Es war der 25. März 1822 als Leutnant Matthew C. Perry die amerikanische Flagge in Key West hisste und die Insel damit erstmals als zugehörig zum amerikanischen Staatsgebiet erklärte. Zweihundert Jahre später, zwischen 19. und 30. März 2022, finden anlässlich des Jubiläums der Besiedlung von Key West zahlreiche Feierlichkeiten und Veranstaltungen statt. Unter den geplanten Aktivitäten findet sich unter anderem die Einweihung einer Zeitkapsel, die am Mallory Square platziert und in 50 Jahren geöffnet werden soll. Zahlreiche Vorträge und Veranstaltungen zur Stadtgeschichte, eine Parade und ein „Heritage Festival“ mit Live-Auftritten ergänzen das Programm. Auch das Custom House Museum in der Front Street zeigt anlässlich des Jahrestages eine Ausstellung. Vom 21. Januar bis zum 11. Dezember 2022 gibt „Key West 200“ Einblicke in das Leben der Menschen, Kultur und in die Gemeinde von Key West. Zu den Exponaten gehören Haushaltswaren aus dem 19. Jahrhundert, alte Werkzeuge, Kleidung, Kunstwerke und Fotografien, Erinnerungsstücke der Florida Keys Over-Sea Railroad sowie Ernest Hemingways Boxhandschuhe.
