In der größten Stadt Illinois‘ versüßt man sich die grauen Tage mit Gaumenfreuden und Events. Nach einem Frühstück beim kultigen Do-Rite Donuts geht es für Genießer direkt weiter zur Chicago Restaurant Week. Während des 17-tägigen Festivals kann die preisgekrönte kulinarischen Szene der Stadt unter die Lupe, oder besser: den Gaumen, genommen werden. Über 350 Restaurants bieten spezielle Menüs zum günstigen Fixpreis an. Eine perfekte Ergänzung zum Kulinarischen ist das Kulturprogramm der Chicago Theatre Week, bei der vom 8. bis 18. Februar 2024 mehr als 100 Vorstellungen, vom Musical bis zum Kammertheater, zu einem Sonderpreis von 15$ oder 30$ besucht werden können. Abgerundet wird der Genusstag in einer der zahlreichen winterlich dekorierten Rooftop Bars. Generell bietet Chicago die ganze Winterzeit über Aktivitäten für den schmalen Taler, darunter kostenlose Stadtführungen: Bei der InstaGreeter Tour erwartet die Besucher der „Kumpel aus Chicago“, der von Freitag bis Sonntag halbstündlich Touren von Freunden für Freunde am Chicago Cultural Center startet. Jeden Freitag um 16 Uhr entführt der Hotel-Concierge Paul Funkhouser die Besucher in die wilden 20er Jahre, als das Millenium Knickerbocker Hotel noch das Davis Hotel war und Al Capones Bruder Ralph im 14. Stock ein Speakeasy und ein Casino betrieb. Der Rundgang führt die Gäste durch einen Ballsaal, der die einzige beleuchtete Tanzfläche in Chicago besaß und hinauf in das Zwischengeschoss, das vor dem Zweiten Weltkrieg eine 5.000 Bände umfassende Bibliothek beherbergte. Im Harold Washington Library Center, der einen ganzen Häuserblock einnimmt und über eine eigene Bahnstation verfügt, führt die pensionierte Kunstbibliothekarin Anji Holtzman Kunstinteressierte einmal im Monat durch die eine Million Dollar teure Sammlung von Gemälden, Fotografien, Skulpturen, Wandmalereien und Einrichtungsgegenständen aus der Zeit des Bürgerkriegs.