Die Florida Keys & Key West sind bekanntermaßen ein beliebtes Ziel für die LGBTQIA*-Community und nicht nur die jährliche Key West Pride im Juni begeistert Besucher und Einheimische. Vom 6. bis 10. September 2023 findet das Womenfest in Key West statt, um auf Gleichberechtigung und Akzeptanz aufmerksam zu machen und die Identität der lesbischen, bisexuellen, queeren sowie Transfrauen zu feiern. Das Womenfest blickt dieses Jahr auf seine über 20-jährige Geschichte zurück und wird von der Non-Profit Organisation Key West Business Guild veranstaltet. Sponsor ist Olivia Travel, das erste Reiseunternehmen für lesbische Kunden sowie LGBTQIA*-Frauen. Als eines der größten Treffen von LGBTQIA*-Frauen in Nordamerika bieten die Feierlichkeiten zahlreiche Programmpunkte, darunter Drag Shows, Segelausflüge zum Sonnenuntergang, Schnorcheltouren, Kunstausstellungen, Konzerte und vieles mehr.
Zum Auftakt des Womenfests veranstaltet das Alexander’s Guesthouse am Mittwochabend um 18 Uhr eine Willkommensparty mit Drinks und Fingerfood sowie musikalischer Unterhaltung von der lokalen Indie-Musikerin Marjory Lee. Am Donnerstag findet die erste „Women, Words & Art Poetry Reading and Art Exhibition“ im Little Room Jazz Club statt, bei der acht Dichterinnen ihre Werke vorlesen. Zeitgleich gibt es eine Kunstaustellung. Der Abend dient außerdem dazu, Spenden für den Connie Gilbert Scholarship Fund zu sammeln, der Ausbildungen, Abschlüsse und Weiterbildungen für Frauen auf den Florida Keys finanziert. Tanzbegeisterte finden Gleichgesinnte auf einem der zahlreichen Events mit lokalen DJs zum Beispiel bei der „50 Shades of Pink“-Party im Mangoes. Wer mehr über Key West erfahren möchte, kann am Samstagmorgen an einer der unterhaltsamen Key Lime Bike Touren teilnehmen und mehr über die einflussreichsten Frauen der Insel erfahren.