Die Lebensfreude der Puerto Ricaner wird ganz besonders bei einem der zahlreichen Festivals oder Events, die sich über das ganze Jahr verteilen, deutlich. Wer in den Genuss eines der Festivals kommen möchte, sollte sich den europäischen Winter vormerken, wenn im Ganzjahresreiseziel Puerto Rico immer noch überaus angenehme Temperaturen vorherrschen. Kenner der Insel sprechen sogar von der „längsten Weihnachtssaison der Welt“. Direkt im Anschluss an Thanksgiving geht in Puerto Rico die Feiersaison los, den Höhepunkt stellen die mehrtägigen „Fiestas de la Calle San Sebastián“ (Mitte Januar) dar. Die gesamte Insel verwandelt sich in ein tropisches Winterwunderland mit beleuchteten Straßen, lokalen „parrandas“ (Straßenkarneval), Weihnachtsliedern, Konzerten, Tanz und Kunsthandwerk. Bereits im November findet das „Festival de las Pascuas“ zu Ehren des traditionellen Weihnachtssterns (Pascua) statt. Während einer umfangreichen Parade präsentieren Einheimische beim „Hatillo Masks Festival“ Ende Dezemberbeeindruckende Masken und Kostüme.