So vielfältig wie die Region selbst, so vielfältig sind auch die Urlaubsorte im Chiemgau. Die überregional bekanntesten sind dabei sicherlich die klassischen Wintersportorte Inzell, Reit im Winkl und Ruhpolding, letzteres durch die regelmäßig im Fernsehen übertragenen Biathlon-Weltcups, die dort in der Chiemgau-Arena stattfinden, auch international ein Begriff. Aber der Chiemgau ist nicht nur als Wintersportdestination attraktiv. Vor allem Radfahrer und Wanderer finden hier ein Paradies für ihre Leidenschaften mit einem riesigen Wegenetz vor. Zahlreiche Premiumwanderwege führen quer durch die Region und auch das Radwegenetz lässt mit über 1.400 Kilometer ausgewiesenen Radwegen keine Wünsche offen.
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1.) Inzell | 2.) Reit im Winkl | 3.) Ruhpolding | 4.) Traunstein | 5,) Schleching
Wer den Chiemgau zu Fuß oder auf dem Fahrrad erkunden möchte, findet dazu auch in den vielen kleineren Orten beste Ausgangsbedingungen. Besondere Aufmerksamkeit verdienen dabei noch die Bergsteigerdörfer Schleching und Sachrang, die sich dem nachhaltigen Tourismus verschrieben haben und in denen Traditionen und Brauchtum einen ganz besonderen Stellenwert genießen. Als (kultureller) Puls des Chiemgau wird Traunstein bezeichnet, mit etwa 20.000 Einwohnern die größte Stadt im Chiemgau.
