Bereits der prähistorische Mensch besiedelte den Chiemgau – Alltagsgegenstände aus dem Leben der Römer sowie Spuren der Römerstraße von Augsburg nach Salzburg belegen dies. Bei der Absenkung des Chiemsees im Jahr 1903 wurden Reste der römischen Brücke über die Alz gefunden. (Im einstigen „Bedaium“, dem heutigen Seebruck, zeigt ein Römermuseum zahlreiche Fundstücke.)
Nach dem Rückzug der Römer gegen Ende des 4. Jahrhunderts breiteten sich die Bajuwaren aus, das Gebiet wurde Teil des Herzogtums der Agolfinger. Mit der um 700 einsetzenden Christianisierung nahmen die Klöster prägenden Einfluss auf die Landschaftsgestaltung, etwa durch Rodungstätigkeiten und Siedlungsgründungen.
Um das Jahr 772 gründete der Karolinger Tassilo auf der Fraueninsel ein Benediktinerkloster, das noch heute aktive Kloster Frauenwörth. 994 entstand das Kloster Seeon am gleichnamigen See, im Jahr 1130 siedelten sich Augustiner-Chorherren auf der Herreninsel an. Neben den Klostern Frauenwörth, Herrenwörth und Seeon blieben auch zahlreiche Burgen erhalten: Amerang, Hohenaschau, Marquartstein, Tittmoning sowie die in einer senkrecht abfallenden Nagelfluhwand angelegte Höhlenburg in Stein an der Traun.
Die Gewinnung und der Transport von Salz beeinflussten seit dem Mittelalter die Entwicklung der Chiemgauer Kulturlandschaft. In den Salinenstädten Reichenhall, Traunstein und Rosenheim wurden enorme Mengen Holz zur Salzversiedung und der Herstellung von Transportfässern benötigt. In den Salinenwäldern war starker Holzeinschlag die Folge. Wegen der besseren Eignung zum Solesieden und zum Flößen verschwanden die Buchenwälder zugunsten von Nadelforsten. Ab 1619 führte eine aus aufgebohrten Holzstämmen gefertigte Soleleitung von den Solequellen nach Traunstein, ab 1810 bis Rosenheim. Die Überwindung der Höhenunterschiede durch Pumpstationen gilt technische Meisterleistung. Durch den Transport und den Handel mit Salz Traunstein für einige Jahrzehnte eine der bedeutendsten Städte Bayerns. Die einzige erhaltene Pumpstation ist das Klaushäusl in Grassau, heute das „Museum Salz & Moor“.
